Jim Dine nació en Cincinnati (Ohio) el 16 de junio de 1935 y estudió en la Universidad de Cincinnati, en la Boston Museum School y en 1957 se licenció en bellas artes por la Universidad de Ohio. Tras su licenciatura se trasladó a Nueva York y se relacionó con un círculo de artistas entre los que estaban Robert Rauschenberg, Claes Oldenburg y Roy Lichtenstein, que habían abandonado el expresionismo abstracto para dedicarse al Pop Art. Organizando en 1959 la representación de El obrero sonriente (The smiling workman), considerada una de los primeros Hapenning, a la que luego siguieron otras. Incorpora imágenes cotidianas a su obra, pero se aparta de la frialdad y naturaleza impersonal del pop art al realizar obras que conjugan la pasión personal con las experiencias cotidianas.
Sus obras pueden ser calificadas como de entretenimiento, debido a su carácter (sobretodo) incoherente y que con muchas imagenes que no parecen tener un significado profundo, sino que es más por la integración y el espectáculo. Un ejemplo es la obra ya menciona The smiling workman, pues consistía en una tela blanca y una mesa con botes de pintura, entonces aparece el artista iluminado por un reflector, pintado de rojo, con la boca negra y con una capa roja; el artista comienza a escribir en la tela, usando la pintura que esta sobre la mesa, la frase "Amo lo que hago" para proceder a tomarse las mismas pinturas y cubrirse la cabeza y cuerpo con el contenido de los demás botes, entonces corre y se tira sobre la tela, gritando hasta que se apagan las luces.
